Diskussion:Tiffeneau-Ringerweiterung

Im Artikel wird die Reaktion mit dem Angriff des deprotonierten Nitromethans iniitiert, sollte hier nicht auch auf die Möglichkeit hingewiesen werden, dass auch ein nucleophiler Angriff durch ein Cyanidion mit anschließender Reduktion genutzt werden kann? Im Folgenden greift ein Nitrosylkation an, es kommt zu einer Desaminierung und abschließend zur Umlagerung. Als Quelle gebe ich hier mal meinen OC-Prof an der uns die Reaktion so vorgestellt hat.

Die Tiffeneau-Demjanow-Umlagerung betrifft lediglich die Umlagerung des Aminoalkohols nach Diazotierung. Die Synthese das Aminoalkohols gehört nicht dazu; die kann, wie oben erwähnt, auch über das Cyanhydrin oder sonstwie erfolgen. Gruß --FK1954 11:37, 15. Feb. 2009 (CET)

Mechanismus

Im Mechanismus wird als zwischenschritt ein primäres Carbokation gezeigt, eine konzertierte Umlagerung unter Entstehung des sekundären Carbokations wäre meiner Ansicht nach wahrscheinlicher.--NikoJonasson (Diskussion) 11:55, 22. Jun. 2014 (CEST)