Diskussion:Trichloracetonitril

Review 5.1.2014 – 14.1.2014

Trichloracetonitril (Tritox) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, die frūher als Begasungsmittel verwendet wurde. Als bifunktionelle Verbindung kann Trichloracetonitril sowohl an der Trichlormethyl- als auch an der Nitrilgruppe Reaktionen eingehen. Der elektronenanziehende Effekt der Trichlormethylgruppe aktiviert die Nitrilgruppe für nucleophile Additionen. Die hohe Reaktivität macht Trichloracetonitril zu einem vielseitigen Reagenz, bedingt aber auch seine Hydrolyseempfindlichkeit.

Ich möchte diesen überwiegend durch ChemDoc 2010 geschriebenen Artikel zur Diskussion stellen. Meiner Meinung nach ist dieses Lemma mit dem Artikel erschöpfend behandelt.--kopiersperre (Diskussion) 22:31, 5. Jan. 2014 (CET)

Der ganze Abschnitt Verwendung verdunkelt eher als das er erklärt. Mit einer OH-Gruppe entsteht und ganz ohne Erklärung warum das so ist wahlweise das Chlorid, das Houben-Hoesch-Produkt oder das Trichloracetimidat. Mir ist schon klar wann welches Produkt entsteht aber das wird aus dem Artikel nicht klar und ich hätte da jetzt auch keine Quelle parat sondern mir sagt meine Erfahrung wann welches Produkt entsteht. Der Artikel hat daher null Potential auf eine Kandidatur. --codc ^Disk Chemie _{Mentorenprogramm} 21:26, 7. Jan. 2014 (CET)

Da muss ich codc beipflichten. Besonders der lange Abschnitt über die Trichloracetimidat-Methode der Glycosylierung (Richard R. Schmidt) gehört eigentlich in den Artikel über Glycosylierungsmethoden. Dahin kann man dann über einen hinweisenden Satz der Verwendung verlinken. So aber wird das eigentliche Lemma unnötig ausgedehnt.

Andererseits fehlt wiederum ein wichtiger Anwendungsbereich, nämlich die Synthese von Trichloracetimidaten zur Einführung von Schutzgruppen. Wer Benzyl als Schutzgruppe gern verwendet, wird fluchen, wenn er eine OH-Gruppe an einem basenempfindlichen Molekül als Benzylether schützen will. Das geht aber mithilfe des Benzyltrichloracetimidats - welches aus Benzylalkohol und Trichloracetonitril leicht zugänglich und auch lagerbar ist, nebenbei auch deutlich weniger carcinogen ist als Benzylhalogenide - unter Verwendung von BF₃-Etherat bei tiefen Temperaturen: also lewis-sauer und sehr mild! Geht auch mit vielen anderen Resten, wie Allyl etc.

Hinsichtlich der Formelschemata: sie sind zwar nicht falsch, aber als Kohlenhydratchemiker mag ich solche windschiefen Darstellungen der Zucker überhaupt nicht. Einige Substituenten sind weder richtig axial noch richtig äquatorial. Außerdem schreibt man üblicherweise nicht "Cl₃CCN 3 equiv.", sondern "3 Äquiv. Cl₃CCN". Da sollten vielleicht Jü's Leute mal Hand anlegen ;-). Gruß --Dschanz ^→ Bla  18:45, 14. Jan. 2014 (CET)