Diskussion:Wolff-Kishner-Reaktion

Auch Wolff-Kižner genannt...

Variante nach Huang und Minlon: Verwendung eines hochsiedenden Lösungsmittels. Sie wurde durch Zufall entdeckt, als ein Stopfen unbemerkt aus dem für die Reduktion eingesetzten Glaskolben flog. Der Chemiker (Huang? oder Minlon?), der die Reaktion durchführen wollte, war abwesend, und sein Kollege hatte die Anweisung, ab und zu nachzuschauen, aber ansonsten nichts zu verändern - also setzte er den neben der Apparatur liegenden Stopfen nicht wieder auf. Daraufhin verdampfte das als Lösungsmittel verwendete Wasser, und bei der Rückkehr des Chemikers war der Inhalt des Kolbens festgeworden. Obwohl sie zunächst annahmen, dass das Reaktionsprodukt aufgrund der Hitze zersetzt und somit unbrauchbar wäre, wurde es aufgearbeitet. Zur großen Überraschung war nicht nur das gewünschte Produkt erhalten worden, die Reaktion also fortgeschritten, sondern es war auch noch die Ausbeute ungewöhnlich hoch. Bei der Untersuchung, wie dieses erfreuliche Resultat zustandegekommen war, enteckten Huang und Minlon, dass Temperaturen >100°C für die Reaktion günstig sind. (nach: Fieser und Fieser). --Nick B. 09:33, 18. Jan 2005 (CET)

War aber nur eine Person, Herr Huang-Minlon... --FK1954 20:57, 14. Jan. 2010 (CET)

Die Geschichte hat aber einen ziemlichen Haken: Weshalb sollte Herr Huang Minlon eine geschlossene Apparatur verwendet habe, um eine Reaktion durchzuführen, bei der bekanntermassen ein Moläquivalent gasförmiger Stickstoff freigesetzt wird? Sonst: Die Neuerung von Huang Minlon war nicht das hochsiedende Lösungsmittel (gab es schon von anderen) , sondern die Kombination von (1.) der Verwendung "nasser" Bedingungen (Hydrazin-Hydrat statt 100% Hydrazin, KOH statt Na-Metall) mit (2.) dem Abdampfen des Reaktionswassers und (3.) dem Erhitzen auf 190-200 °C. Gegenwart von Wasser verlangsamt die Reaktion ( J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487). 129.187.209.112 18:20, 1. Jan. 2011 (CET)

Fehler im Reaktionsmechanismus

Moin, ich finde den Reaktionsmechanismus hier sehr gekürzt und deshalb schwer verständlich. Ich würde den Reaktionsmechanimus aus der englischen Wikipedia bevorzugen. lg (nicht signierter Beitrag von 134.106.45.74 (Diskussion | Beiträge) 15:56, 14. Jan. 2010 (CET))

Außerdem hat sich in den Reaktionsmechanismus ein Fehler eingeschlichen. Das Wasser auf bzw. unter dem Reaktionspfeil müsste + statt - sein und umgekehrt (oder den Reaktionspfeil umdrehen!). Wäre es außerdem nicht einfacher, statt Wasser auf dem Reaktionspfeil, welches H+ abspaltet nicht einfach nur H+ hinzuschreiben?? Ich kenne die Konvention nicht, aber wen jemand mit besseren Latexkentnissen so nett wäre, den ersten Punkt zu korrigieren :-) Danke! (nicht signierter Beitrag von 95.33.126.155 (Diskussion) 13:39, 14. Mär. 2011 (CET))

Der Reaktionsmechanismus enthält etliche Fehler. Im ersten Schritt wird aus dem Keton Wasser - das wird nicht aufgeführt. Im Übergang vom zweiten vom dritten Schritt müssten - und + H2O vertauscht werden. Wäre es nicht außerdem schöner, wenn im Eingangsbild nur Eingangs- und Ausgangsverbindung ständen? Wenn das Bild so bleibt, fehlen auf jeden Fall noch -N2 und -OH-. --Minihaa (Diskussion) 15:50, 19. Dez. 2012 (CET)

Abb. wurde inzwischen ersetzt.--Mabschaaf 15:45, 29. Dez. 2017 (CET)