Dithizon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dithizon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H12N4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blauschwarzes kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dithizon ist ein zweizähniger Chelatkomplexbildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)Analytik von Schwermetallen eingesetzt wird.
Dithizon wurde 1878 von Emil Fischer synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dithizon bildet sich durch Reaktion von Phenylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer methanolischen Kaliumhydroxid-Lösung zum Dithizon.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:
| Metallion X | Farbe | Strukturformel |
|---|---|---|
| Fe, Mn, Cu, Co, Ni | violett | 
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| Bi, Sn, Cd, Zn, Pb | rot | |
| Ag, Hg | gelb |
Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf colorimetrischen oder fotometrischen Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.
Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.
Dithizion ist temporär diabetogen, da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des Insulins erforderlich ist.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10−8 g bei einer Grenzkonzentration von 1:1 250 000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50 000 000, d. h. 1 µg in 50 ml Wasser. Einzelne Nachweise erreichen Nachweis von 10 bis 100 ppm.
Bilder
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]-
Dithizon, Reinsubstanz -
Dithizon, 0,025%ige Lösung / Suspension in Ethanol 96 % -
Dithizon in Ethanol 96 %, stark verdünnt
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Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- A. Willmes: Textbuch Chemische Substanzen. 1. Auflage. Eigenverlag, Thun / Frankfurt am Main 1990, ISBN 3-8171-1214-9.
- G. Iwantscheff: Das Dithizon und seine Anwendung in der Mikro- und Spurenanalyse. Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr. 1958, DNB 452279755.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu Dithizon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
- ↑ a b c Eintrag zu 1,5-Diphenyl-3-thiocarbazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. NX#07955.
- ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(44), 1953.