Doripenem

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Strukturformel
Strukturformel von Doripenem
Allgemeines
Freiname Doripenem
Andere Namen
  • (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-({(3S,5S)-5-[(sulfamoyl­amino)methyl]-3-pyrrolidinyl}sulfanyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbon­säure (IUPAC)
  • Doripenemum (Latein)
Summenformel C15H24N4O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 73303
ChemSpider 66040
DrugBank DB06211
Wikidata Q411552
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DH04

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 420,50 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doripenem ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Carbapeneme. Doripenem war in Europa von Juli 2008 bis Juli 2014 zugelassen (Handelsname Doribax) für die Behandlung von nosokomialen Lungenentzündungen (Pneumonien) einschließlich Beatmungspneumonien, von komplizierten Infektionen des Bauchraums (intrabdominelle Infektionen) und von komplizierten Harnwegsinfektionen.[2] Die Marktrücknahme 2014 erfolgte nach Rückgabe der Lizenzrechte an das japanische Pharmaunternehmen Shionogi.[3]

Die Wirkungsweise entspricht der der Carbapeneme. Durch Einführung einer β-Methylgruppe in Position 4 ist Doripenem im Gegensatz zu Imipenem stabil gegenüber Dehydropeptidase I.[4] Die Verabreichung erfolgt intravenös als Dauerinfusion.

Doripenem zeigt eine stärkere Wirksamkeit gegen grampositive Kokken als Meropenem und eine stärkere Wirksamkeit gegen gramnegative Stäbchen als Imipenem. Studiendaten zeigen eine besonders gute Wirkung gegen Pseudomonas aeruginosa und Enterobakterien einschließlich von Stämmen, die gegen andere Antibiotika resistent sind.[5]

Doripenem wurde in allen klinischen Studien gut vertragen. Bezüglich Sicherheit konnte für Doripenem in klinischen Studien ein vergleichbares Profil mit Meropenem nachgewiesen werden. Die häufigsten Nebenwirkungen, die auftreten können, sind Kopfschmerzen, Durchfall (Diarrhö) und Übelkeit.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Doripenem hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2023 (PDF).
  2. a b Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Doribax.
  3. Doripenem - Marktrücknahme in Deutschland, Pharmazeutische Zeitung, online Ausgabe 12/2014.
  4. M. Mori; M. Hikida; T. Nishihara; T. Nasu; S. Mitsuhashi: Comparative stability of carbapenem and penem antibiotics to human recombinant dehydropeptidase-I, Journal of Antimicrobial Chemotherapy 37, 1034–1036, 1996.
  5. Shazad Mushtaq; Yigong Ge; David M. Livermore: Doripenem versus Pseudomonas aeruginosa In Vitro: Activity against Characterized Isolates, Mutants, and Transconjugants and Resistance Selection Potential, Antimicrobial Agents and Chemotherapy 48, 3086–3092, 2004, doi:10.1128/AAC.48.8.3086-3092.2004.