Erythrosin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Erythrosin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H6I4Na2O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braunes Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 879,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Erythrosin ist ein rosaroter Lebensmittelfarbstoff, chemisch das Di-Natriumsalz von 2,4,5,7-Tetraiodfluorescein. Die Verbindung kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Erythrosin wird durch die Iodierung von Fluorescein synthetisiert.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Erythrosin liegt in zwei tautomeren Formen vor. Zum einen in der chinoiden Form, in der eine offene Carbonsäure vorliegt und zum anderen in einer lactoiden Form, in der ein Spiro-Lacton gebildet wird.[6]
Das Absorptionsmaximum von Erythrosin gelöst in Wasser beträgt 524 nm.[7]
Erythrosin ist metabolisch stabil und wird als intaktes Molekül ausgeschieden. Einen Einfluss auf das proteingebundene und Gesamtjod im Serum hat es nicht.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lebensmittelfarbstoff
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland wurde es durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 als Tetraiodfluorescein (Natrium- oder Kaliumsalz) für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.[9] Durch die Richtlinie 67/653/EWG wurde Erythrosin als Lebensmittelfarbstoff unter der die E-Nummer E 127 auf Europäischer Ebene zugelassen.[10] Diese E-Nummer wurde 1968 durch Änderung der Farbstoff-Verordnung in bundesdeutsches Recht übernommen.[11] Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Erythrosin als Lebensmittelzusatzstoff im ganzen EWR einheitlich geregelt.[12] Aktuell ist es nur für die Verwendung in Cocktailkirschen, kandierten Kirschen und Kaiserkirschen (Bigarreaux-Kirschen) mit einer Höchstmenge von 150 bis 200 mg/kg erlaubt.[12] In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des Codex Alimentarius ist es nicht aufgenommen und hat daher auch keine INS-Nummer.
Andere Anwendungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Daneben wird Erythrosin in Kosmetika (häufig bei Lippenstiften), in Tiernahrung, zur Färbung von Ostereiern sowie als Arzneimittelzusatzstoff, z. B. in Alprazolam und bestimmten Methylphenidat-Präparaten eingesetzt. Erythrosin wird vereinzelt auch in Zahnbelag-Färbetabletten verwendet.[13] Seide und Wolle lässt sich bläulichrot mit Erythrosin einfärben. Zudem wird es zum Anfärben von Papier verwendet.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu E 127: Erythrosine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
- ↑ a b c d Datenblatt Erythrosin B bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Dinatrium: CAS-Nr.: 568-63-8, EG-Nr.: 629-600-6, ECHA-InfoCard: 100.157.768, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, Wikidata: Q72436325.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nr.: 16423-68-0, EG-Nr.: 240-474-8, ECHA-InfoCard: 100.036.779, GESTIS: 129689, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, Wikidata: Q27888290.
- ↑ D. Vasudevan, P.N. Anantharaman: Electrochemical synthesis of erythrosin from fluorescein. In: Journal of Applied Electrochemistry. 24, 1994, doi:10.1007/BF00241320.
- ↑ Spektrum: Lactoide und Chinoide Form.
- ↑ a b G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-73661-5, S. 268.
- ↑ Scientia pharmaceutica. Nr. 47. Österreichische Apotheker-Verlagsgesellschaft, 1979, S. 39.
- ↑ BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
- ↑ Richtlinie 67/653/EWG zur Änderung der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen.
- ↑ BGBl. 1968 I S. 1179 vom 19. November 1968
- ↑ a b Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
- ↑ Klaus Roth: Chemische Köstlichkeiten. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32752-2, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).