4-Hexylresorcin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Hexylresorcin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H18O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellrosafarbenes feinkristallines Pulver mit stechendem Geruch[3] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
333–335 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
4-Hexylresorcin leitet sich formal vom Resorcin ab. An Position 4 befindet sich ein Hexylrest. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es in der Europäischen Union die Bezeichnung E 586.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Hexylresorcin ist in organischen Lösemitteln wie Ethanol, Benzol, Ether und Chloroform löslich; die Löslichkeit in Wasser ist nur gering.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Hexylresorcin kann durch zwei aufeinanderfolgende Reaktionsschritte hergestellt werden. Zuerst kann eine Friedel-Crafts-Acylierung von Resorcin mit Hexanoylchlorid unter Katalyse mit AlCl3 durchgeführt werden um 4-Hexanoylresorcin zu erhalten. Die resultierende Keto-Gruppe kann anschließend mit amalgamiertem Zink und konzentrierter Salzsäure zum Alkyl-Rest reduziert werden.[4] Da bei dieser Syntheseroute stöchiometrische Mengen HCl freigesetzt werden und die Herstellung des entsprechenden Säurechlorids, durch SOCl2, ebenfalls HCl und SO2 freisetzt, ist es von großem Interesse umweltfreundlichere Synthesemethoden zu entwickeln.[5]
Eine vor allem industriell besser geeignete Syntheseroute verwendet Capronsäure selbst als Lösemittel und gibt Zinkchlorid als Katalysator sowie Resorcin hinzu.[6] Die unter diesen Bedingungen entstandene Keto-Gruppe wird mit Wasserstoffgas und mit Raney-Nickel als Katalysator zum Alkyl-Rest reduziert. Bei dieser Syntheseroute entsteht zusätzlich ausschließlich stöchiometrisch Wasser. Des Weiteren läuft die Reduktion mit dem günstigeren Raney-Nickel unter deutlich milderen Bedingungen ab.[7]
Physiologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Hexylresorcin reizt die Haut und Schleimhäute. Es wirkt anästhetisch, als Desinfektionsmittel antiseptisch und gegen parasitische Würmer als Anthelminthikum.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Stoff wird als Antioxidationsmittel bei frischen, gefrorenen und tiefgefrorenen Krebstieren eingesetzt.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu E 586: 4-Hexylresorcinol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
- ↑ Eintrag zu HEXYLRESORCINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 4-Hexylresorcin bei Merck, abgerufen am 14. März 2023.
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 528, 596.
- ↑ Masato Kawamura, Dong-Mei Cui, Shigeru Shimada: Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents. In: Tetrahedron. Band 62, 2006, S. 9201–9209.
- ↑ Wassmann-Wilken Suzanne, et al: Process for the synthesis of alkylresorcinols. US 2006/0129002 A1, Juni 2006.
- ↑ CJPH (Hrsg.): Improved Synthetic Process of 4-Hexylresorcinol[J]. 2016, S. 685-.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022