Epoxiconazol

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Strukturformel
Epoxiconazol
1:1-Gemisch (Racemat) der beiden abgebildeten Enantiomere
Allgemeines
Name Epoxiconazol
Andere Namen
  • (2RS,3SR)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
  • (2R*,3S*)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
Summenformel C17H13ClFN3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 406-850-2
ECHA-InfoCard 100.100.840
PubChem 57484772
ChemSpider 24751862
Wikidata Q411326
Eigenschaften
Molare Masse 329,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,374 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

134 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,01 mPa (25 °C)[3]
  • 4,5·10−9 mbar (20 °C)[4]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1] (8,42 ppm, bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton (140 g/l bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethylacetat (100 g/l bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​411
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Epoxiconazol ist ein fungizider Wirkstoff aus der Klasse der Triazole, der zum Schutz von Kulturpflanzen entwickelt wurde. Dieser Wirkstoff hemmt den Metabolismus verschiedener Schadpilze, die Nutzpflanzen befallen können und verhindert dadurch deren Wachstum. Epoxiconazol hemmt auch die Bildung von Konidien (Mitosporen) und kann dadurch die Verbreitung der Schaderreger einschränken. Epoxiconazol wurde 1993 von der BASF auf den Markt gebracht. Seitdem wird es einzeln oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen in vielen Produkten zur Bekämpfung zahlreicher Getreidepathogene verwendet. Zu den Kulturpflanzen, in denen Epoxiconazole zum Einsatz kommt, gehören beispielsweise Getreide (überwiegend Weizen, Gerste, Roggen und Triticale), Sojabohnen, Bananen, Reis, Kaffee und Zuckerrüben.

Einsatz

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Septoria-Blattdürre (Septoria tritici)

Die Getreidekrankheiten Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) und Braunrost (Puccinia triticina) sind für bis zu 30 % der Ernteausfälle verantwortlich.[7] Werden diese Krankheiten nicht wirksam bekämpft, führt das zu einer Beeinträchtigung der Verfügbarkeit von Weizen und anderen Gräsern wie Gerste wie auch der Qualität der aus dem Getreide hergestellten Lebensmittel.

Resistenz

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Bestimmte Pflanzenpathogene entwickeln Resistenzen gegen Fungizide. Im Gegensatz zu der sich relativ schnell entwickelnden Resistenz gegen Strobilurine konnten Azolfungizide wie Epoxiconazol ihre Wirksamkeit gegen die wichtigsten Getreidekrankheiten seit über 20 Jahren beibehalten.[8] Laut einer Studie der Home Grown Cereals Authority (HGCA) ist Epoxiconazol eines der beiden Triazol-Fungizide (neben Prothioconazol), das immer noch eine starke eradikative und protektive Wirkung gegen Septoria tritici aufweist.[9] Darüber hinaus stehen Landwirten zusätzliche Fungizidklassen wie z. B. Kontaktfungizide, Strobilurine oder Carboxamide zur Verfügung. Hierbei wird die beste Wirkung mit Triazol-Mischungen erzielt.[10]

Wirkungsweise

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Als Azol hemmt Epoxiconazol den Stoffwechsel der Schadpilze und verhindert dadurch deren Wachstum und die Sporenbildung. Es blockiert in Pilzen ein wichtiges Enzym, die Lanosterin-Demethylase, die an der Bildung von Ergosterol, einem unentbehrlichen Bestandteil der pilzlichen Zellmembran, beteiligt ist. Epoxiconazol wirkt eradikativ, indem es Pilz-Haustorien einkapselt und von der Nährstoffversorgung abschneidet. Dadurch sterben die Haustorien ab. Zusätzlich konnte ein positiver Einfluss auf Enzyme des pflanzeneignen Abwehrsystems (Chitinase, β-1,3-Glucanase) nachgewiesen werden, die die Zellwand von Schadpilzen angreifen. Einige Pilze beeinträchtigen die Qualität des Erntegutes, indem sie sogenannte Mykotoxine bilden. Es hat sich gezeigt, dass die Anwendung von Triazolen wie z. B. Epoxiconazol in Fungizidmischungen solche Mytoxin-Gehalte deutlich reduzieren können.[11]

Zulassungsstatus

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Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Epoxiconazol waren in der EU bis zum 30. April 2019 zugelassen.[12] Seither sind keine entsprechenden Präparate mehr im Handel. Auch in der Schweiz ist die Zulassung ausgelaufen.[12] In anderen Ländern wie Brasilien wird der Wirkstoff nach wie vor, z. B. auf Zuckerplantagen, eingesetzt.[13]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Epoxiconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b c d e EPA Pesticide Fact Sheet (PDF).
  3. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  4. ↑ Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
  5. ↑ a b Eintrag zu Epoxiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu (2RS,3RS)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ XY Zhang, C Loyce, JM Meynard, S Savary: Characterization of multiple disease systems and cultivar susceptibilities for the analysis of yield losses in winter wheat. In: Crop Protection. Nr. 25, 2006, S. 1013–1023, doi:10.1016/j.cropro.2006.01.013.
  8. ↑ New Challenges for Triazoles. Farmers Journal, Crop Protection. (PDF; 474 kB) McCabe T, 2004, archiviert vom Original am 22. Juli 2011; abgerufen am 7. Mai 2011 (englisch).
  9. ↑ Research and Development, Annual Project Report. Project number: RD-2004-3025. Fungicide performance network. Up to date information on fungicide performance for wheat growers. HGCA (Home Grown Cereals Authority), 2007, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 6. Juni 2007; abgerufen am 7. Mai 2011 (englisch).
  10. ↑ T. McCabe: The wheat disease management guide. HGCA (Home Grown Cereals Authority), 2010, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 11. Juli 2011; abgerufen am 7. Mai 2011 (englisch).
  11. ↑ X. Xu, P. Nicholson, A. Ritieni: Effects of fungal interactions among Fusarium head blight pathogens on disease development and mycotoxin accumulation. In: International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1–2), 2007, S. 67–71, doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.027.
  12. ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Epoxiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  13. ↑ Giftregen aus deutscher Produktion. In: ZEIT ONLINE. 16. November 2022, abgerufen am 7. Mai 2023: „Riskante Pestizide, die in der EU längst verboten sind, werden in Brasilien auf Farmen versprüht. Dokumente zeigen, dass die Plantagen auch Firmen wie Nestlé beliefern.“
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