Essigsäurezimtester

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Strukturformel
Strukturformel von (E)-Essigsäurezimtester

Strukturformel von (Z)-Essigsäurezimtester
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name Essigsäurezimtester
Andere Namen
  • Cinnamylacetat
  • Essigsäurecinnamylester
  • 3-Phenylprop-2-enylacetat
  • CINNAMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C11H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-121-9
ECHA-InfoCard 100.002.838
PubChem 7660
ChemSpider 7377
Wikidata Q61734302
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,057 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

265 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,541 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten

3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

Vorkommen

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Sternfrucht (Averrhoa carambola)

Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt,[4] Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi[5] und anderen[3] vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:[7]

Biosynthese von Essigsäurezimtester
Biosynthese von Essigsäurezimtester

Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:[8]

Biosynthese von Essigsäurezimtester
Biosynthese von Essigsäurezimtester

Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.[3]

Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:[9]

Phasentransferkatalysierte Synthese von Essigsäurezimtester
Phasentransferkatalysierte Synthese von Essigsäurezimtester

Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.[10]

Eigenschaften

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Essigsäurezimtester ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Ethanol ist.[2] Sie hat einen charakteristischen balsamisch-floralen Geruch und einen brennenden, süßen Geschmack, der an Ananas erinnert.[3]

Verwendung

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Essigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet.[7] Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten.[11] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[12]

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Commons: Essigsäurezimtester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CINNAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Mai 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Cinnamyl acetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2018 (PDF).
  3. ↑ a b c d e George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ J. SCHORMÜLLER: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-46225-2, S. 461 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam, T. John Zachariah: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 126, 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b Ganapati D. Yadav, Saravanan Devendran: Lipase catalyzed synthesis of cinnamyl acetate via transesterification in non-aqueous medium. In: Process Biochemistry. 47, 2012, S. 496, doi:10.1016/j.procbio.2011.12.008.
  8. ↑ Datenblatt Cinnamyl acetate (Memento vom 28. Oktober 2018 im Internet Archive) bei ELAN CHEMICAL COMPANY, INC, 30. November 2005.
  9. ↑ Venu Gopal Devulapelli, Hung-Shan Weng: Synthesis of cinnamyl acetate by solid–liquid phase transfer catalysis: Kinetic study with a batch reactor. In: Catalysis Communications. 10, 2009, S. 1638, doi:10.1016/j.catcom.2009.04.032.
  10. ↑ Hao Dong, Francesco Secundo, Changhu Xue, Xiangzhao Mao: Whole-Cell Biocatalytic Synthesis of Cinnamyl Acetate with a Novel Esterase from the DNA Library of Acinetobacter hemolyticus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65, 2017, S. 2120, doi:10.1021/acs.jafc.6b05799.
  11. ↑ Eintrag zu Cinnamylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Oktober 2018.
  12. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.
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