Ethinamat
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ethinamat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1-Ethinylcyclohexyl)carbamat | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H13NO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ethinamat ist ein Arzneistoff mit kurzzeitiger sedierender und hypnotischer Wirkung, der zur Behandlung von Schlaflosigkeit eingesetzt wurde. Der regelmäßige Gebrauch führt zur Toleranz, die Wirkung hält gewöhnlich nicht länger als sieben Tage an. Ethinamat wurde 1957 als Sedativum und Schlafmittel für Schering patentiert.[4] Es ist weltweit nicht mehr im Handel.
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese geht vom Cyclohexanon aus, welches in flüssigem Ammoniak mit Ethin und Natrium umgesetzt wird. Die Carbamatfunktion wird dann am resultierenden 1-Ethinylcyclohexanol mittels Reaktion mit Phosgen und Ammoniak eingeführt.[3][4]
Rechtsstatus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Bundesrepublik Deutschland ist Ethinamat laut Anlage II zu § 1 Abs. 1 Betäubungsmittelgesetz[5] ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Besitz ist ohne Erlaubnis der Bundesopiumstelle beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte strafbar.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Ethinamat in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juni 2021.
- ↑ a b Datenblatt Ethinamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ a b Patent US 2 816 910 (Schering 1957).
- ↑ Betäubungsmittelgesetz 1981, Anlage II Stand 25. Dezember 2012.
