2-Ethoxyethylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethoxyethylacetat
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen
  • Ethylenglykolmonoethyletheracetat
  • Ethylglykolacetat
  • Ethylglycolacetat
  • Essigsäure-2-ethoxyethylester
  • EGEEA
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-15-9
EG-Nummer 203-839-2
ECHA-InfoCard 100.003.491
PubChem 8095
Wikidata Q209376
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−62 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,67 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (299 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[2]
  • mischbar mit aromatischen Kohlenwasserstoffen[2]
Brechungsindex

1,4068 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332​‐​360FD
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]

Toxikologische Daten

2700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

Gewinnung und Darstellung

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2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[2]

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.[7]

Eigenschaften

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2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.[1]

Verwendung

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2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.[1]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).[1]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 2-Ethoxyethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu ETHYLENE GLYCOL MONOETHYL ETHER ACETATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. August 2018.
  3. ↑ Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  4. ↑ Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-15-9 bzw. 2-Ethoxyethylacetat), abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 (Seite 178 in der Google-Buchsuche).
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