Ethylperfluoroctanoat

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylperfluoroctanoat
Allgemeines
Name Ethylperfluoroctanoat
Andere Namen
  • Perfluoroctansäureethylester
  • EPFO
Summenformel C10H5F15O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3108-24-5
EG-Nummer 221-468-4
ECHA-InfoCard 100.019.517
PubChem 76555
ChemSpider 69021
Wikidata Q81985300
Eigenschaften
Molare Masse 442,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,626 g·cm−3[1]

Siedepunkt
  • 167–168 °C[1]
  • 74–76 °C (18 hPa)[2]
Dampfdruck

90 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3110 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​318​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 260​‐​263​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylperfluoroctanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Ethylperfluoroctanoat kann durch Veresterung von Perfluoroctansäure mit Ethanol in Benzol und in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden, wobei das entstehende Wasser mit Benzol als Azeotrop abdestilliert wird (Siehe auch: Azeotrope Veresterung).[5]

Eigenschaften

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Ethylperfluoroctanoat ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Ethylperfluoroctanoat wird zur Herstellung von Beschichtungsmitteln für Stoffe und Dispergiermittel verwendet.[6][7][5]

Regulierung

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Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[8] Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.[9] In der Schweiz wurde dieser in der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung umgesetzt.[10]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt Ethyl perfluorooctanoate, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Februar 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1508 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Bryan J. Schindler, James H. Buchanan, John J. Mahle, Gregory W. Peterson, T. Grant Glover: Ambient Temperature Vapor Pressure and Adsorption Capacity for (Perfluorooctyl) Ethylene, 3-(Perfluorobutyl)propanol, Perfluorohexanoic Acid, Ethyl Perfluorooctanoate, and Perfluoro-3,6-dioxaheptanoic Acid. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 6, 2013, S. 1806–1812, doi:10.1021/je400205g.
  4. ↑ a b Datenblatt ETHYL PERFLUOROOCTANOATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).
  5. ↑ a b Chikai Kimura, Kageaki Kashiwaya, Mitsunobu Kobayashi, Tatsuo Nishiyama: Preparation and surface-active properties of sulfopropylated N-alkylperfluorooctanamides. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 61, Nr. 1, 1984, S. 105–107, doi:10.1007/BF02672058.
  6. ↑ Stenmarck Åsa, Belleza Elin L., Fråne Anna, Busch Niels: Hazardous substances in plastics. Nordic Council of Ministers, 2017, ISBN 978-92-893-4849-2, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Eintrag zu Ethyl Perfluorooctanoate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).
  8. ↑ Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
  9. ↑ Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen
  10. ↑ Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. (Fedlex [abgerufen am 23. Februar 2023]).
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