Etofenamat

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Strukturformel
Strukturformel von Etofenamat
Allgemeines
Freiname Etofenamat
Andere Namen

2-(3-Trifluormethylphenylamino)benzoesäure-2-(2-hydroxyethoxy)ethylester (IUPAC)

Summenformel C18H18F3NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30544-47-9
EG-Nummer 250-231-8
ECHA-InfoCard 100.045.650
PubChem 35375
ChemSpider 32560
DrugBank DB08984
Wikidata Q414378
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M02AA06

Eigenschaften
Molare Masse 369,34 g·mol−1
Löslichkeit
  • teilweise löslich in Wasser[1]
  • mischbar mit niederen Alkoholen, Ethylacetat, Aceton, CHCl3, Ether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​264​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten

292 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etofenamat, auch 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl N-(3-trifluormethylphenyl)anthranilat Etofenamatum, ist ein Ester der Flufenaminsäure und ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Anthranilsäurederivate. Der Wirkstoff wird äußerlich bei entzündlich bedingten Schmerzen des Bewegungsapparates eingesetzt.

Etofenamat wurde von Karl-Heinz Boltze bei den Tropon-Werken in Köln-Mülheim entwickelt.

Etofenamat hemmt neben der Cyclooxygenase auch die Lipoxygenase und inhibiert damit die Biosynthese von Leukotrienen, insbesondere Leukotrien B4 in polymorphkernigen Leukocyten. Allerdings werden dazu in vitro höhere Konzentrationen als für die Cyclooxygenase-Hemmung benötigt und es ist zweifelhaft, ob dieser Effekt unter normalen Bedingungen eine Rolle spielt.[2]

Neben den unerwünschten Wirkungen, die auf die Hemmung der Cyclooxygenase zurückzuführen sind, treten selten auch allergische lokal begrenzte Hautrötungen auf.[2]

Rheumalix, Traumalix, Traumon

Einzelnachweise

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  1. a b c d e fagron: Etofenamate (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive), abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. a b c Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).