Florasulam

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Strukturformel
Strukturformel von Florasulam
Allgemeines
Name Florasulam
Andere Namen

N-(2,6-Difluorphenyl)-8-fluor-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid

Summenformel C12H8F3N5O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145701-23-1
EG-Nummer (Listennummer) 604-488-1
ECHA-InfoCard 100.127.229
PubChem 11700495
ChemSpider 9875220
DrugBank DB15316
Wikidata Q22807578
Eigenschaften
Molare Masse 359,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193,5–230,5 °C (unter Zerfall)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (6,26 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Florasulam ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.[1]

Florasulam wurde von Dow AgroSciences entwickelt und um das Jahr 2000 eingeführt.[1]

Florasulam ist ein selektives, systemisches Herbizid. Über die Blätter wird es aufgenommen und weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Leucin, L-Isoleucin und L-Valin, also einiger essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.[1]

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Getreide- und Maiskulturen eingesetzt.[1]

Florasulam ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt mikrobiell. Dabei wird zuerst die Methoxygruppe demethyliert. Anschließend erfolgt die Spaltung des heterocyclischen Ringssystems. Dies geschieht bei einer Halbwertszeit von 2 bis 18 Tagen.[1]

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung, nach Derivatisierung, mittels GC-Methode oder HPLC-Methode durchgeführt werden.[1]

Zulassungsstatus

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In der EU sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten. Auch in der Schweiz sind entsprechende Präparate im Handel.[5]

Handelsnamen sind u. a. Primus, Primus Perfect, Axial komplett, Broadway, Pointer Plus.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Florasulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2020.
  2. a b Eintrag zu Florasulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Florasulam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Florasulam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2020 (PDF).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Florasulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Florasulam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.