Flufenacet

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Flufenacet
Allgemeines
Name Flufenacet
Andere Namen

N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid

Summenformel C14H13F4N3O2S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142459-58-3
EG-Nummer (Listennummer) 604-290-5
ECHA-InfoCard 100.127.787
PubChem 86429
ChemSpider 77944
Wikidata Q1430589
Eigenschaften
Molare Masse 363,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

79 °C[3]

Siedepunkt

150 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluorpheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.[6]

Fluenacetsynthese
Fluenacetsynthese

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.[1]

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.[2]

Zulassung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Oktober 2024 widerrief die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit ihre Zulassung aufgrund der Schädigung des menschlichen Hormonhaushalts sowie weiterer Umweltrisiken und systematischer Lücken in der Risikobewertung. Eine Wiederzulassung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission ist damit nicht mehr möglich.[7][8] Flufenacet wurde ursprünglich vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[9]

Umweltwirkungen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Abbauprodukt Trifluoracetat (TFA) lässt sich im Grundwasser nachweisen und ist bei der Trinkwasseraufbereitung schwer abzutrennen.[10] TFA ist eine sogenannte Ewigkeitschemikalie, die in der Natur nicht abgebaut werden kann und daher für immer dort verbleibt.

Handelsnamen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  • Cadou SC, Sunfire, Vulcanus, Fence, Bakata, Diplomat, Franzi, Fluent 500 SC, Palisade
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Flufenacet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet (PDF; 65 kB), Stand 15. März 2010.
  3. ↑ a b c Flufenacet (PDF; 92 kB).
  4. ↑ Eintrag zu N-(4-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yloxy)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Eintrag zu Flufenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2020.
  6. ↑ Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer S. 9 (1998).
  7. ↑ Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenacet | EFSA. 27. September 2024, abgerufen am 18. Oktober 2024 (englisch).
  8. ↑ agrarheute Karl Bockholt: Schlag ins Kontor: Behörde streicht wichtigen Wirkstoff gegen Unkraut. 2. Oktober 2024, abgerufen am 18. Oktober 2024.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flufenacet (formerly fluthiamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flufenacet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  10. ↑ Umweltbundesamt (UBA): Pressemitteilung Nr. 38/2019 vom 21.10.2019. Abgerufen am 5. Januar 2020.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Flufenacet&oldid=249579575“