Flufenoxuron
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Flufenoxuron | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-[({4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyl}amino)carbonyl]-2,6-difluorbenzamid[1] | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H11ClF6N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 488,77 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,62 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
171 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Flufenoxuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]
Eigenschaften
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Flufenoxuron wird als Insektizid hauptsächlich bei Zitrusfrüchten, Baumwolle, Weintrauben, Tee und Sojabohnen eingesetzt.[5]
Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.[6]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die mehrstufige Synthese von Flufenoxuron ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[5]
Handelsname
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flufenoxuron wird unter dem Handelsnamen Cascade[5] vermarktet.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu Flufenoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
- ↑ a b Datenblatt Flufenoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Flufenoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu flufenoxuron (ISO) – 1-(4-(2-cloro-α,α,α-p-trifluorotolyloxy)-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzolyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Thomas A. Unger: Flufenoxuron. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 235.
- ↑ El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2. Januar 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.