Fluoxymesteron
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluoxymesteron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H29FO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen Halotestin bekannt.
Fluoxymesteron ist ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden Cortisols in die schwächeren Substanzen Cortison und 11-Dehydrocorticosteron. Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum Glucocorticoidrezeptor.[3]
In Deutschland steht der Besitz ab 100 mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
- Akne
- Haarausfall
- Leberbelastung
- Nasenbluten
- Kopfschmerzen
- Magen-Darmbeschwerden
- Bluthochdruck
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 140/141.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Fluoxymesterone, solid (photosensitive) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2011 (PDF).
- ↑ M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 2, 1956, S. 500–501, doi:10.1021/ja01583a072.
- ↑ The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation. PMID 22273746