Formylglycin
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Formylglycin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 103,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Formylglycin (FGly) oder auch 3-Oxoalanin bzw. α-Formylglycin ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt im aktiven Zentrum von einigen Enzymen, wie zum Beispiel Sulfatasen vor. Formylglycin wird in Pro- und Eukaryoten durch das Formylglycin-generierende Enzym aus einem Cystein synthetisiert.[2] In Prokaryoten existiert nebenbei das anaerobe Sulfatasenreifungsenzym AtsA bzw. AtsB.[3]
Formylglycin kann ebenfalls in der Gentechnologie als Protein-Tag genutzt werden.
α-Formylglycin sollte nicht mit N-Formylglycin verwechselt werden.
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Formylglycin ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere:
| Enantiomere von Formylglycin | |
|---|---|
-Formyl_glycine_Structural_Formula_V.1.svg) |
-Formyl_glycine_Structural_Formula_V.1.svg) |
Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form und (R)-Form wird (RS)-Formylglycin genannt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Maria Pia Cosma, Stefano Pepe, Ida Annunziata, Robert F. Newbold, Markus Grompe: The Multiple Sulfatase Deficiency Gene Encodes an Essential and Limiting Factor for the Activity of Sulfatases. In: Cell. Band 113, Nr. 4, 16. Mai 2003, S. 445–456, doi:10.1016/S0092-8674(03)00348-9 (cell.com [abgerufen am 23. Januar 2020]).
- ↑ UniProt Q9X758: atsB - Anaerobic sulfatase-maturating enzyme - Klebsiella pneumoniae - atsB gene & protein (html), abgerufen am 13. Januar 2020