Furalaxyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Furalaxyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H19NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Furalaxyl ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Acylalanine, ein 1977 von Ciba-Geigy eingeführtes systemisches Fungizid.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Furalaxyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylanilin und 2-Brompropionsäuremethylester gewonnen werden, deren Produkt mit Furan-2-carbonsäurechlorid weiterreagiert.[4] Bei der Synthese entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (S)-Form und der (R)-Form des Wirkstoffs.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (Pythium, Phytophthora) und Oomyceten wie Falscher Mehltau.[1]
Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.[5]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Furalaxyl war von 1979 bis 1989 in der BRD zugelassen.[6]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Furalaxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
- ↑ a b c Eintrag zu Furalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316.
- ↑ Zulassungshistorie des BVL.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.