Furathiazol
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Furathiazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7N3O4S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkel gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 253,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Furathiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole und Nitrofurane.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die erste Synthese von Furathiazol wurde 1962 veröffentlicht. Bei dieser reagiert Thioharnstoff mit 2-Bromacetyl-5-nitrofuran[S 1] zum Hydrobromid von 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)thiazol,[S 2] das dann mit Essigsäureanhydrid in Pyridin zu N-[4-(S-nitro-2-furyl)-2-thiazolyl]acetamid acetyliert wurde.[1][4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Furathiazol ist ein dunkelgelbes kristallines Pulver und praktisch unlöslich in Wasser.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Furathiazol wurde in der Medizin bei Blasenentzündungen und Harnsteinen mit Sekundärinfektionen, nach Operationen an den Gallenwegen (Dosis 400 mg pro Tag) und bei bakterieller Enteritis (250–400 mg pro Tag für 3–9 Tage) eingesetzt. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass der produzierte Wirkstoff fast ausschließlich in der Veterinärmedizin eingesetzt wurde. Im Jahr 1967 wurde berichtet, dass seine chemotherapeutische Aktivität von der Kristallstrukturform abhängt.[1][5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Studien bei Mäusen zeigten eine krebserzeugende Wirkung der Verbindung, wobei lymphatische Leukämie und Plattenepithelkarzinome des Magens beobachtet wurden.[1]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Furathiazol enthalten.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j International Agency for Research on Cancer: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals, Volume 7, Some Anti-Thyroid and Related Substances, Nitrofurans and Industrial Chemicals 1974; Seiten 326; ISBN 92 832 1207 X, abgerufen am 22. Oktober 2024
- ↑ Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 854 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ William R. Sherman, Donald E. Dickson: 4-(5-Nitro-2-furyl)thiazoles 1a. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 4, 1962, S. 1351–1355, doi:10.1021/jo01051a053.
- ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 816 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N-[4-(5-Nitro-2-furyl)-2-thiazolyl]acetamide. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 18. Oktober 2024 (englisch).
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Bromacetyl-5-nitrofuran: CAS-Nr.: 15057-21-3, EG-Nr.: 663-687-1, ECHA-InfoCard: 100.189.972, PubChem: 11241786, ChemSpider: 9416823, Wikidata: Q130616335.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)thiazol: CAS-Nr.: 38514-71-5, PubChem: 38052, ChemSpider: 34884, Wikidata: Q63088097.