Der erste Eigner war Osborne Howes II., der das Boot WITCH taufte. Unter diesem Namen ist es seit 2008 im National Register of Historic Places eingetragen. Nachdem das zwischenzeitlich Wren getaufte Boot durch den Neuengland-Hurrikan 1938 beschädigt worden war, wurde im Rahmen der Reparaturarbeiten die alte Gaffeltakelung durch die heute noch vorhandene Hochtakelung ersetzt. 1949 erhielt das Boot seinen heutigen Namen Gypsy. Die Eigner rüsteten das Boot später mit einer Rollfock aus.[1]