Dexanabinol

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Strukturformel
Struktur von Dexanabiol
Allgemeines
Freiname Dexanabinol
Andere Namen
  • HU-211
  • Sinnabidiol
  • (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Summenformel C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112924-45-5
EG-Nummer (Listennummer) 675-766-8
ECHA-InfoCard 100.201.022
PubChem 107778
ChemSpider 96934
DrugBank DB06444
Wikidata Q962504
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Eigenschaften
Molare Masse 386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​361
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexanabinol (genannt auch HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB1- und CB2-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.

Chemie

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Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[2]

Struktur
Struktur

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.[3] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.[4]

Literatur

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  • K. Razdan: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245.
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Einzelnachweise

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  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.
  2. ↑ R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. In: Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 5, S. 315–318.
  3. ↑ R Zeltser, Z Seltzer, A Eisen, JJ Feigenbaum, R Mechoulam: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103, PMID 1663228.
  4. ↑ AI Maas, G Murray, H Henney et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: The Lancet Neurology. 5. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45, doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2, PMID 16361021.
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