Halosulfuron-methyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Halosulforon-methyl
Allgemeines
Name Halosulfuron-methyl
Andere Namen

Methyl-3-chlor-5-[({[(4,6-dimethoxy­pyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)­sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat

Summenformel C13H15ClN6O7S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100784-20-1
EG-Nummer (Listennummer) 600-130-3
ECHA-InfoCard 100.117.125
PubChem 91763
ChemSpider 82861
Wikidata Q22808250
Eigenschaften
Molare Masse 434,81 g·mol
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,618 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

176 °C[1]

Siedepunkt

181,6 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten

8865 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Halosulfuron-methyl ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.[4]

Geschichte

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Halosulfuron-methyl wurde von Monsanto entwickelt und Mitte der neunziger Jahre eingeführt.[4]

Wirkung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Halosulfuron-methyl ist ein selektives Herbizid. Über die Wurzeln und Blätter wird es aufgenommen und in der Pflanze weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Isoleucin und L-Valin, also zweier essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.[4]

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Mais-, Reis- und Zuckerrohrkulturen eingesetzt.[4]

Umweltaspekte

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Halosulfuron-methyl ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt durch hydrolytischer Spaltung der Sulfonylharnstoff-Gruppe bei einer Halbwertszeit von unter drei Wochen.[4]

Nachweis

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels HPLC-Methode durchgeführt werden.[4]

Zulassungsstatus

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der EU ist Halosulfuron-methyl als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz besteht jedoch keine Zulassung auf nationaler Ebene.[5]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu halosulfuron-methyl (ISO); methyl 3-chloro-5-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Datenblatt Halosulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2020 (PDF).
  4. ↑ a b c d e f Eintrag zu Halosulforon-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halosulfuron - methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Halosulfuron-methyl&oldid=248574164“