Heptano-1,4-lacton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Heptano-1,4-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,999 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,442 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Heptano-1,4-lacton (auch Heptan-1,4-olid oder γ-Heptanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
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Heptano-1,4-lacton kommt in Pfirsichen[4] und Nektarinen vor.[5] In Aprikosen kommen diverse 1,4-Lactone vor, wobei solche mit einer geraden Zahl an Kohlenstoffatomen überwiegen. In einer Studien an diversen Aprikosensorten war der Anteil Heptano-1,4-lacton an den enthaltenen Lactonen immer unter 3 %, überwiegend als (R)-Isomer, das in allen Fällen über 80 % der Menge der Verbindung ausmachte.[6] Heptano-1,4-lacton ist ein Signalmolekül im Quorum Sensing von Aspergillus nidulans.[7]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Heptano-1,4-lacton kann durch die Oxidation von Heptan-1,4-diol mit N-Methylmorpholin-N-oxid (NMO) und einer katalytischen Menge Tetrapropylammoniumperruthenat (TPAP) hergestellt werden.[8] Es entsteht außerdem bei der Reduktion von Furylacrylsäure mit Raney-Nickel neben Tetrahydrofurylpropionsäure.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Heptano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.020 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu γ-Heptanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
- ↑ a b c Datenblatt γ-Heptalacton, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 790 (books.google.de).
- ↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
- ↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
- ↑ Elizabeth Guichard, Angelika Kustermann, Armin Mosandl: Chiral flavor compounds from apricots. In: Journal of Chromatography A. Band 498, Januar 1990, S. 396–401, doi:10.1016/S0021-9673(01)84268-0.
- ↑ Headley E. Williams, Jonathan C. P. Steele, Mark O. Clements, Tajalli Keshavarz: γ-Heptalactone is an endogenously produced quorum-sensing molecule regulating growth and secondary metabolite production by Aspergillus nidulans. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 96, Nr. 3, November 2012, S. 773–781, doi:10.1007/s00253-012-4065-5.
- ↑ R. Bloch, C. Brillet: Selective Oxidation of Primary-Secondary Diols to Lactones Catalyzed by Tetrapropylammonium Perruthenate. In: Synlett. Band 1991, Nr. 11, 1991, S. 829–830, doi:10.1055/s-1991-20894.
- ↑ b-n-PROPYLBUTYROLACTONE AND b-(TETRAHYDROFURYL)PROPIONIC ACID. In: Organic Syntheses. Band 27, 1947, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.027.0068.
- ↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-heptalactone, CAS Registry Number 105-21-5. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110899, doi:10.1016/j.fct.2019.110899.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.