Hesperetin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hesperetin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H14O6 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Blättchen[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,28 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.[5]
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[6]
Vorkommen
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Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[3]
Pharmakologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[7]
Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[8]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu HESPERETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.
- ↑ Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ a b c d [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
- ↑ a b c Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
- ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
- ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
- ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.
- Commons: Hesperetin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
