Hexabrombiphenyl
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Stoffgemisch – eines von 42 Kongeneren | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexabrombiphenyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H4Br6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 627,59 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton und Benzol[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Hexabrombiphenyl ist eine Mischung von bis zu 42 chemischen Verbindungen (Kongenere) aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe, genauer der polybromierten Biphenyle (PBB). Sie besitzt ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem sechs Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Seit 2010 sind Herstellung und Verwendung weltweit verboten.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allgemein werden PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt. Bei der Reaktion entstehen auch andere polybromierten Biphenyle, wodurch die technischen Produkte wie FireMaster FF-1 und FireMaster BP-6 außer den Kongeneren auch noch eine Reihe anderer PBB, vor allem Pentabrombiphenyle und Heptabrombiphenyle enthalten, aber auch andere Verbindungen wie Hexabromnapthalen. Hauptbestandteile dieser beiden Produkte sind die Kongenere 2,2′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl (BB-153) mit einem Anteil von etwa 50 % und 2,2′,3,4,4′,5,5′-Heptabrombiphenyl (BB-180) mit einem Anteil von 7 bis 25 %.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexabrombiphenyl wird seit den 1970er-Jahren als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt und ist der verbreitetste der PBB.[4] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 3 ppm gefunden, was das Vorkommen von HBB in elektronischen Geräten bestätigte.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]PBB gehören zu den langlebigen organischen Schadstoffen (POP) und stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet. Deshalb ist seit dem 1. Juli 2006 es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten. Der Einsatz von Textilien ist verboten.[6] In der freien Natur wird Hexabrombiphenyl mit einer erhöhten Krebsrate bei Tasmanischen Teufeln in Verbindung gebracht.[7] Im Mai 2009 wurde Hexabrombiphenyl in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.[8]
Kongenere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Kongenere von Hexabrombiphenyl sind:
- BB-128, 2,2′,3,3′,4,4′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 82865-89-2
- BB-129, 2,2′,3,3′,4,5-Hexabrombiphenyl
- BB-130, 2,2′,3,3′,4,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 82865-90-5
- BB-131, 2,2′,3,3′,4,6-Hexabrombiphenyl,
- BB-132, 2,2′,3,3′,4,6′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 119264-50-5
- BB-133, 2,2′,3,3′,5,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 55066-76-7
- BB-134, 2,2′,3,3′,5,6-Hexabrombiphenyl,
- BB-135, 2,2′,3,3′,5,6′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 119264-51-6
- BB-136, 2,2′,3,3′,6,6′-Hexabrombiphenyl,
- BB-137, 2,2′,3,4,4′,5-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 81381-52-4
- BB-138, 2,2′,3,4,4′,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 67888-98-6
- BB-139, 2,2′,3,4,4′,6-Hexabrombiphenyl,
- BB-140, 2,2′,3,4,4′,6-Hexabrombiphenyl,
- BB-141, 2,2′,3,4,5,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 120991-47-1
- BB-142, 2,2′,3,4,5,6-Hexabrombiphenyl,
- BB-143, 2,2′,3,4,5,6′-Hexabrombiphenyl,
- BB-144, 2,2′,3,4,5′,6-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 119264-52-7
- BB-145, 2,2′,3,4,6,6′-Hexabrombiphenyl,
- BB-146, 2,2′,3,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl,
- BB-147, 2,2′,3,4′,5,6-Hexabrombiphenyl,
- BB-148, 2,2′,3,4′,5,6′-Hexabrombiphenyl,
- BB-149, 2,2′,3,4′,5′,6-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 69278-59-7
- BB-150, 2,2′,3,4′,6,6′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 93261-83-7
- BB-151, 2,2′,3,5,5′,6-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 119264-53-8
- BB-152, 2,2′,3,5,6,6′-Hexabrombiphenyl
- BB-153, 2,2′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 59080-40-9
- BB-154, 2,2′,4,4′,5,6′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 36402-15-0
- BB-155, 2,2′,4,4′,6,6′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 59261-08-4
- BB-156, 2,3,3′,4,4′,5-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 77607-09-1
- BB-157, 2,3,3′,4,4′,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 84303-47-9
- BB-158, 2,3,3′,4,4′,6-Hexabrombiphenyl
- BB-159, 2,3,3′,4,5,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 120991-48-2
- BB-160, 2,3,3′,4,5,6-Hexabrombiphenyl
- BB-161, 2,3,3′,4,5′,6-Hexabrombiphenyl
- BB-162, 2,3,3′,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl
- BB-163, 2,3,3′,4′,5,6-Hexabrombiphenyl
- BB-164, 2,3,3′,4′,5′,6-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 82865-91-6
- BB-165, 2,3,3′,5,5′,6-Hexabrombiphenyl
- BB-166, 2,3,4,4′,5,6-Hexabrombiphenyl
- BB-167, 2,3′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 67888-99-7
- BB-168, 2,3′,4,4′,5′,6-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 84303-48-0
- BB-169, 3,3′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl, CAS-Nummer: 60044-26-0
Analytischer Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Emerging Contaminants – Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) and Polybrominated Biphenyls (PBBs) (PDF; 79 kB).
- ↑ a b c Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Polybrominated Biphenyls (PDF; 676 kB).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Environmental Health Criteria (EHC) für POLYBROMINATED BIPHENYLS, abgerufen am 19. November 2014.
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
- ↑ Eintrag zu Hexabrombiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Innovations-report: Flammschutzmittel töten seltene Tasmanische Teufel.
- ↑ Secretary-General of the United Nations: Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification), 26. August 2009.
- ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.