Hexadec-6-eno-1,16-lacton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexadec-6-eno-1,16-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,956 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
28,5 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,479 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Hexadec-6-eno-1,16-lacton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexadec-6-eno-1,16-lacton wird auch als Ambrettolid bezeichnet.[4] Dieser Name bezeichnet aber ursprünglich das isomere Hexadec-7-eno-1,16-lacton aus dem Bisamstrauch (Ambrette) aus der Gattung Bisameibisch.[5]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die ringöffnende Polymerisation von Hexadec-6-eno-1,16-lacton ergibt einen ungesättigten, aliphatischen Polyester, der in seinen Eigenschaften Polyethylen ähnelt.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexadec-6-eno-1,16-lacton wird in geringem Umfang als Duftstoff für Kosmetika und Reinigungsmittel verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich lag gemäß einem Bericht aus dem Jahr 2011 in der Größenordnung von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr.[4] Gemäß einem neuereren Bericht hat die Menge jedoch abgenommen und liegt inzwischen unter 100 Kilogramm pro Jahr.[7] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.003 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt w255505, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2024 (PDF).
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 819 (books.google.de).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0.
- ↑ a b D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on ω-6-hexadecenlactone. In: Food and Chemical Toxicology. Band 49, Dezember 2011, S. S207–S211, doi:10.1016/j.fct.2011.07.028.
- ↑ Michael R. Pollard, Shahin Jamil-Panah, Thomas Y. Nee: On the Biosynthesis of Fragrance Compounds in Ambrette (Hibiscus abelmoschus) Seeds. In: The Metabolism, Structure, and Function of Plant Lipids. Springer New York, Boston, MA 1987, ISBN 978-1-4684-5265-5, S. 139–142, doi:10.1007/978-1-4684-5263-1_24.
- ↑ Andrea Sorrentino, Giuliana Gorrasi, Valeria Bugatti, Tiziana Fuoco, Daniela Pappalardo: Polyethylene-like macrolactone-based polyesters: Rheological, thermal and barrier properties. In: Materials Today Communications. Band 17, Dezember 2018, S. 380–390, doi:10.1016/j.mtcomm.2018.10.001.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, ω-6-hexadecenlactone, CAS Registry Number 7779-50-2. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114236, doi:10.1016/j.fct.2023.114236.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 18. September 2024.