Hexadec-9-eno-1,16-lacton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexadec-9-eno-1,16-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,015 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,477–1,482 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Hexadec-9-eno-1,16-lacton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexadec-9-eno-1,16-lacton kann durch Ringschluss-Metathese mit einem Grubbs-Katalysator hergestellt werden, wobei ein Isomerengemisch entsteht. Als Ausgangsstoff eignet sich hierfür der Ester der Ölsäure mit 7-Octen-1-ol.[4] Alternativ eignet sich auch der Ester der 9-Decensäure.[5] Eine alternative Syntheseroute ist die direkte Veresterung von 16-Hydroxy-9-Hexadecensäure mit Hafnium(IV)-triflat.[6] Statt einer Alkensäure kann auch die trihydroxylierte Aleuritinsäure als Edukt verwendet werden. Nachdem die beiden Hydroxygruppen an Position 9 und 10 mit Benzaldehyd-Dimethylacetal und Camphersulfonsäure als Katalysator als Acetal geschützt wurden, wird die Säure zunächst unter Einsatz von 2-Methyl-6-nitrobenzoesäureanhydrid und 4-Dimethylaminopyridin-N-oxid lactonisiert. Anschließend kann das Acetal durch saure Hydrolyse entschützt werden, die beiden Hydroxygruppen mit Thiocarbonyldiimidazol verestert werden und anschließend durch Reduktion mit Trimethylphosphit die Doppelbindung erzeugt werden.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexadec-9-eno-1,16-lacton wird als Duftstoff für Kosmetika und Reinigungsmittel verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.[8] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.063 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Isoambrettolide, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2024 (PDF).
- ↑ a b Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7.
- ↑ a b Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.
- ↑ Adrian Sytniczuk, Michał Dąbrowski, Łukasz Banach, Mateusz Urban, Sylwia Czarnocka-Śniadała, Mariusz Milewski, Anna Kajetanowicz, Karol Grela: At Long Last: Olefin Metathesis Macrocyclization at High Concentration. In: Journal of the American Chemical Society. Band 140, Nr. 28, 18. Juli 2018, S. 8895–8901, doi:10.1021/jacs.8b04820.
- ↑ Adrien Dumas, Sophie Colombel-Rouen, Idriss Curbet, Gwénael Forcher, Fabien Tripoteau, Frédéric Caijo, Pierre Queval, Mathieu Rouen, Olivier Baslé, Marc Mauduit: Highly selective macrocyclic ring-closing metathesis of terminal olefins in non-chlorinated solvents at low dilution. In: Catalysis Science & Technology. Band 9, Nr. 2, 2019, S. 436–443, doi:10.1039/C8CY02115E.
- ↑ Mylène de Léséleuc, Shawn K. Collins: Direct Macrolactonization of Seco Acids via Hafnium(IV) Catalysis. In: ACS Catalysis. Band 5, Nr. 3, 6. März 2015, S. 1462–1467, doi:10.1021/acscatal.5b00082.
- ↑ Isamu Shiina, Minako Hashizume: Synthesis of (9E)-isoambrettolide, a macrocyclic musk compound, using the effective lactonization promoted by symmetric benzoic anhydrides with basic catalysts. In: Tetrahedron. Band 62, Nr. 33, August 2006, S. 7934–7939, doi:10.1016/j.tet.2006.04.077.
- ↑ D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on oxacycloheptadec-10-ene-2-one. In: Food and Chemical Toxicology. Band 49, Dezember 2011, S. S189–S192, doi:10.1016/j.fct.2011.07.025.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 18. September 2024.