Hexano-1,5-lacton
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexano-1,5-lacton | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,452 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Hexano-1,5-lacton (auch Hexan-1,5-olid oder δ-Caprolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexano-1,5-lacton kommt in Mangos vor.[4] Daneben kommt es in vielen weiteren Früchten vor, wobei das Verhältnis der beiden Enantiomere je nach Vorkommen deutlich unterschiedlich ist. In vielen Fällen überwiegt das (R)-Isomer. In der Pflaumen-Unterart Edel-Pflaume tritt die Verbindung mit 55 % (R)-Isomer fast racemisch auf, ebenso in Ananas mit etwa 52 % (R)-Isomer. In Pflaumen, (63 %), Mirabellen (67 %), Kokosnuss (87 %) und Mango (98 %) überwiegt das (R)-Isomer deutlicher. Dagegen überwiegt das (S)-Isomer bei roten (64 %) und gelben Passionsfrüchten (69 %), sowie bei Erdbeeren (60 %) und Himbeeren (72 %).[5]
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Mango -
Kokosnuss -
Himbeeren
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Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der elektrochemischen Oxidation von Cyclohexanon entstehen hauptsächlich Hexano-1,4-lacton und Hexano-1,5-lacton. Welche von beiden Verbindungen das Hauptprodukt ist, hängt von den genauen Reaktionsbedingungen ab.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexano-1,5-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.010 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu δ-Hexanolactone, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
- ↑ a b Datenblatt δ-Hexalactone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 780 (books.google.de).
- ↑ Sagar S. Pandit, Hemangi G. Chidley, Ram S. Kulkarni, Keshav H. Pujari, Ashok P. Giri, Vidya S. Gupta: Cultivar relationships in mango based on fruit volatile profiles. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 1, Mai 2009, S. 363–372, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.107.
- ↑ Alexander Bernreuther, Jürgen Bank, Gerhard Krammer, Peter Schreier: Multidimensional gas chromatography/mass spectrometry: A powerful tool for the direct chiral evaluation of aroma compounds in plant tissues I. 5‐alkanolides in fruits. In: Phytochemical Analysis. Band 2, Nr. 1, Februar 1991, S. 43–47, doi:10.1002/pca.2800020109.
- ↑ Michio Sugawara, Makoto Sato: Electrolytic Oxidation of Cyclohexanone in Aqueous Solution. In: Denki Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku. Band 43, Nr. 7, 5. Juli 1975, S. 407–409, doi:10.5796/kogyobutsurikagaku.43.407.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.