Hexyloctanoat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexyloctanoat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−31 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,428–1,433 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Hexyloctanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Hexanol und Octansäure ab.
Vorkommen
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Hexyloctanoat kommt in Spuren in Aprikosen,[3] Birnen[4] und verschiedenen Apfelsorten[5] vor. In gelben Passionsfrüchten macht der Anteil an den flüchtigen Verbindungen je nach Extraktionsmethode bis knapp über 5 ‰ aus.[6]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexyloctanoat kann hergestellt werden durch Erhitzen von 1-Hexanol und Octansäure mit para-Toluolsulfonsäure in Benzol.[3] Auch die biotechnologische Veresterung mit einer Lipase von Candida antarctica[7] oder mit einer Cutinase[8] als Katalysator ist möglich.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexyloctanoat wird als Aromastoff für verschiedene Aromen verwendet beispielsweise Banane, Traube, Melone, Apfel und Apfelwein.[4] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.113 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9] Es wird auch als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Hexyl octanoate, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006994-3.
- ↑ a b Gary R. Takeoka, Robert A. Flath, Thomas R. Mon, Roy Teranishi, Matthias Guentert: Volatile constituents of apricot (Prunus armeniaca). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 2, Februar 1990, S. 471–477, doi:10.1021/jf00092a031.
- ↑ a b Gary R. Takeoka, Ron G. Buttery, Robert A. Flath: Volatile constituents of Asian pear (Pyrus serotina). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 10, 1. Oktober 1992, S. 1925–1929, doi:10.1021/jf00022a040.
- ↑ J. Christopher Young, C. L. George Chu, Xuewen Lu, Honghui Zhu: Ester Variability in Apple Varieties As Determined by Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography−Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 26, 1. Dezember 2004, S. 8086–8093, doi:10.1021/jf049364r.
- ↑ P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1. März 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s.
- ↑ Catia Giovanna Lopresto, Vincenza Calabrò, John M. Woodley, Pär Tufvesson: Kinetic study on the enzymatic esterification of octanoic acid and hexanol by immobilized Candida antarctica lipase B. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 110, Dezember 2014, S. 64–71, doi:10.1016/j.molcatb.2014.09.011.
- ↑ Dragana P.C. de Barros, Pedro Fernandes, Joaquim M.S. Cabral, Luís P. Fonseca: Synthetic application and activity of cutinase in an aqueous, miniemulsion model system: Hexyl octanoate synthesis. In: Catalysis Today. Band 173, Nr. 1, September 2011, S. 95–102, doi:10.1016/j.cattod.2011.05.039.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 5. September 2024.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, hexyl octanoate, CAS Registry Number 1117-55-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114292, doi:10.1016/j.fct.2023.114292.