Histrionicotoxine
Die Histrionicotoxine sind eine Gruppe von Alkaloiden, welche in der Haut von Baumsteigerfröschen vorkommen. Es handelt sich um Spiroverbindungen aus einem Cyclohexan- und einem Piperidin-Ring.[1]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Histrionicotoxine wurden in dem Harlekin-Baumsteiger (Dendrobates histrionicus), selten auch Gepunkteter Pfeilgiftfrosch genannt, gefunden.[2]
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zu den Hauptvertretern zählen u. a. Histrionicotoxin (283A), Allodihydro-Histrionicotoxin (285C) und Isodihydro-Histrionicotoxin (285A).[3]
-
(–)-Histrionicotoxin (283A) -
(–)-Histrionicotoxin (285C) -
(–)-Histrionicotoxin (285A)
-Histrionicotoxin_Structural_Formula_V2.svg)
-Histrionicotoxin_285C_Structural_Formula_V2.svg)
-Histrionicotoxin_285A_Structural_Formula_V2.svg)
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Histrionicotoxine sind potente Antagonisten des nikotinischen Acetylcholinrezeptors. Der Wirkmechanismus ist komplex und beinhaltet paradoxerweise eine positive allosterische Modulation der postsynaptischen Rezeptoren, wodurch die motorischen Endplatten anfälliger für einen Depolarisationsblock werden.[4][5]
Aus chemischer Sicht sind diese Substanzen durch die terminalen Alkingruppen (C≡C-Dreifachbindung) interessant.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ A. Sinclair, R. A. Stockman: Thirty-five years of synthetic studies directed towards the histrionicotoxin family of alkaloids. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 2, 2007, S. 298–326, doi:10.1039/b604203c, PMID 17389999.
- ↑ G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 157.
- ↑ Eintrag zu Histrionicotoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2020.
- ↑ W. Burgermeister, W. A. Catterall, B. Witkop: Histrionicotoxin enhances agonist-induced desensitization of acetylcholine receptor. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 74, Nummer 12, Dezember 1977, S. 5754–5758, PMID 272000, PMC 431872 (freier Volltext).
- ↑ Eva Bartels-Bernal, Edgar Diaz, Rosalina Cadena, Jorge Ramos, John W. Daly: Effect of histrionicotoxin on ion channels in synaptic and conducting membranes of electroplax of Electrophorus electricus. In: Cellular and Molecular Neurobiology. 3, 1983, S. 203, doi:10.1007/BF00710947.