Hydramethylnon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hydramethylnon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,5-Bis[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon | |||||||||||||||
| Summenformel | C25H24F6N4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 494,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoguanidine, die zwei Trifluormethylgruppen aufweist.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd[S 1] mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.[6][7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.[3] Unter Lichteinwirkung wird es durch Photolyse schnell abgebaut.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von American Cyanamid entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.[3] Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.[9]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Hydramethylnon zugelassen.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ extoxnet: Hydramethylnon
- ↑ a b c d e f Datenblatt Hydramethylnon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon (PDF-Datei; 426 kB).
- ↑ a b Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-alpha-(4-trifluor-methylstyryl)-alpha-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-α-(4-trifluormethylstyryl)-α-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 1098 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 760 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1 ( vom 22. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF-Datei; 996 kB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hydramethylnon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.