Hydrindan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hydrindan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,876 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
167 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1.4615–1.4702[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Hydrindan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten cycloalophatischen Kohlenwasserstoffe, bei der ein Cyclohexan-Ring und ein Cyclopentan-Ring über eine gemeinsame Bindung verknüpft sind.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydrindan wurde erstmals 1903 durch Reduktion von Indan nach einer Methode von Paul Sabatier und Jean Baptiste Senderens erhalten. Die Hydrierung bei Normaldruck unter Katalyse eines Palladium-Katalysators wurde 1924 von Nikolai Dmitrijewitsch Selinski beschrieben.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydrindan erhält man bei der Hydrierung von Indan mit Raney-Nickel in Ethanol. Bei dieser Umsetzung entsteht ein Gemisch der cis und trans-Isomeren, die sich durch fraktionierte Destillation trennen lassen.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Erhitzen von Hydrindan mit einem Palladium-auf-Kohlenstoff-Katalysator kann ausgehend von den reinen cis-, bzw. trans-Isomeren ein Gleichgewichtsgemisch erhalten werden.
-
trans-Hydrindan -
cis-Hydrindan
Im Temperaturbereich von 466–517 K steigt der Anteil des cis-Isomeren mit zunehmender Temperatur von 50,15 % auf 57,84 % an.[2] Mit Aluminiumbromid, einer starken Lewis-Säure, kann die Isomerisierung bei deutlich niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden. Bei 251,7 K liegt im Gleichgewichtsgemisch das trans-Isomer zu 65,8 % vor und bei 320,3 K beträgt der Anteil 59,7 %.[5]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydrindan kommt als Strukturelement in zahlreichen Naturstoffen, wie beispielsweise Vitamin D und bei den Steroiden vor.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Hexahydroindan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2024 (PDF).
- ↑ a b c Norman L. Allinger, James L. Coke: The Relative Stabilities of cis and trans Isomers. VII. The Hydrindanes 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 10, 1960, S. 2553–2556, doi:10.1021/ja01495a039.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Hexahydroindan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. August 2024.
- ↑ N. D. Zelinsky, P. Borissow: Über bicyclo‐ [0.3.4] ‐Nonan und dessen Verhalten bei der Dehydrogenisations‐Katalyse. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 57, Nr. 11, 1924, S. 2060–2061, doi:10.1002/cber.19240571114.
- ↑ Kenneth R. Blanchard, Paul von R. Schleyer: Quantitative Study of the Interconversion of Hydrindane Isomers by Aluminum Bromide. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 28, Nr. 1, 1963, S. 247–248, doi:10.1021/jo01036a524.
- ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 350.