Hydrofluorolefine

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Strukturformel von 1,3,3,3-Tetrafluorpropen (HFO-1234ze)

Hydrofluorolefine (HFO) sind ungesättigte organische Verbindungen aus Wasserstoff, Fluor und Kohlenstoff. Diese Organofluorverbindungen sind als Kältemittel von Interesse. Im Gegensatz zu den traditionellen gesättigten Fluorkohlenwasserstoffen (FKW) und Fluorchlorkohlenwasserstoffen (FCKW) sind HFO Alkene (Olefine).

HFO-Kältemittel werden in die Kategorien mit keinem Ozonabbaupotential und niedrigen Treibhauspotential eingestuft und sind somit eine klimaschonende und – allerdings nur hinsichtlich der Ozonschicht – umweltschonende Alternative zu FKW und FCKW.

HFO werden als Kältemittel der „vierten Generation“ mit einem Anteil von 0,1 % am Treibhauspotential von FKW entwickelt.[1][2][3] Zu den derzeit verwendeten HFO gehören 2,3,3,3-Tetrafluorpropen (HFO-1234yf) und 1,3,3,3-Tetrafluorpropen (HFO-1234ze).[1][4]

Die Produktion von HFO findet fast ausschließlich über klassische, halogenierte Kohlenwasserstoffe statt, deren direkte Anwendung als flüchtige Stoffe meist durch das Montreal-Protokoll verboten ist. Da sie nur der Synthese dienen, ist diese Produktionsweise jedoch möglich. Dabei geht man von der Freisetzung von 0,5 % der Stoffströme aus, so dass zwar HFO direkt nur eine geringe Schadwirkung auf die Umwelt haben, jedoch eine indirekte ozon- oder klimaschädliche Wirkung durch Verluste während des Produktionsprozesses vorliegen kann.[5]

Relevante primäre Abbauprodukte von HFO wie HFO-1234yf bzw. HFO-1336mzz(z) sind Trifluoressigsäure (TFA) bzw. Carbonylfluorid.[6] Bisher gilt, dass TFA kurzfristig durch Niederschlag ausgewaschen wird. TFA weist in dem Fall in der Umwelt teilweise eine phytotoxische Wirkung und eine extrem lange Lebensdauer in Oberflächengewässern auf.[7] Doch es ist auch möglich, dass es länger in der Atmosphäre durch chemische Wechselwirkungsprozesse mit sogenannten Criegee Intermediates verweilt, was derzeit Gegenstand der aktuellen Forschung ist.[8] Carbonylfluorid zerfällt weiter zu CO2 und HF.

Einzelnachweise

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  1. a b HETEROGENEOUS CATALYSIS UNDER MICROWAVE HEATING. In: La Chimica & L'Industria. Nr. 4. Società Chimica Italiana, Mai 2012, S. 22 (italienisch, chim.it [PDF]).
  2. HFO, i nuovi gas refirgerant, 2012
  3. Hydrofluoroolefins (HFOs), European Fluorocarbons Technical Committee
  4. Honeywell Sells Novel Low-Global-Warming Blowing Agent To European Customers (Memento vom 3. März 2016 im Internet Archive), Honeywell press release, 7. Okt. 2008.
  5. Martyn P. Chipperfield, Ryan Hossaini, Stephen A. Montzka, Stefan Reimann, David Sherry, Susann Tegtmeier: Renewed and emerging concerns over the production and emission of ozone-depleting substances. In: Nature Reviews Earth & Environment. Band 1, Nr. 5, Mai 2020, S. 251–263, doi:10.1038/s43017-020-0048-8.
  6. Freja F. Østerstrøm, Simone Thirstrup Andersen, Theis I. Sølling, Ole John Nielsen, Mads P. Sulbaek Andersen: Z- and E-CF3CH=CHCF3. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 19, Nr. 1, 2017, S. 735–750, doi:10.1039/C6CP07234H.
  7. Bundesamt für Umwelt BAFU: Wiener Übereinkommen und Montrealer Protokoll. Abgerufen am 6. Mai 2019.
  8. Rayne Holland, M. Anwar H. Khan, Rabi Chhantyal-Pun, Andrew J. Orr-Ewing, Carl J. Percival, Craig A. Taatjes, Dudley E. Shallcross: Investigating the Atmospheric Sources and Sinks of Perfluorooctanoic Acid Using a Global Chemistry Transport Model. In: Atmosphere. Band 11, Nr. 4, 19. April 2020, S. 407, doi:10.3390/atmos11040407.