Isatosäureanhydrid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Isatosäureanhydrid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 163,13 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,52 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isatosäureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Lösung von Anthranilsäure in wässriger Salzsäure gewonnen werden.[4] Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgeführt. Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isatosäureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 350 °C.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isatosäureanhydrid ist ein Zwischenprodukt für unterschiedliche Anwendungen. Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff für Agro-Wirkstoffe.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.
- ↑ T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.
- ↑ BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.