Isobuttersäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isobuttersäureethylester
Allgemeines
Name Isobuttersäureethylester
Andere Namen
  • Ethylisobutyrat
  • 2-Methylpropionsäureethylester
  • Ethyl-2-methylpropanoat
  • ETHYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-62-1
EG-Nummer 202-595-4
ECHA-InfoCard 100.002.361
PubChem 7342
ChemSpider 7065
Wikidata Q27159510
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−88 °C[2]

Siedepunkt

110 °C[2]

Dampfdruck

27 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (11,2 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,387 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Isobuttersäureethylester ist ein starker Duftstoff in Orangen, Grapefruits, Tuber indicum[5] und griechischen nativen Olivenölen.[4]

Die Verbindung wurde auch in Apfelsaft, Bananen, Schokolade, Cognac, Concord-Traube, Honig, Aprikosen, Orangen, Ananas, Rum, Erdbeeren, Wassermelonen, Whiskey, Champagner, Traubenwein, Bier, Portwein, Maracujawein, Sherry, Orangensaft, Papaya, Mango, Kiwifrüchten, Quitten, Affenorangen (Strychnos madagask), Minzöl und Parmesan nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Isobuttersäureethylester kann durch Veresterung von Ethanol mit Isobuttersäure unter azeotropen Bedingungen gewonnen werden.[3]

Isobuttersäureethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Bei einer Konzentration 12,5 ppm hat die Verbindung einen scharfen, ätherischen und fruchtigen Geruch mit einer Rum- und Eierlikörnote. Bei 20 ppm ist der Geschmack süß, ätherisch, fruchtig mit einer rumähnlichen Note.[3]

Isobuttersäureethylester wird als Aromastoff[3] und zur Synthese anderer Verbindungen verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Isobuttersäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ETHYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Ethyl isobutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2018 (PDF).
  5. Laura Culleré, Vicente Ferreira u. a.: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. 141, 2013, S. 105, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027.
  6. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 283 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).