Isoflavon
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Isoflavon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H10O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,246 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Isoflavon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavone und ein Isomer von Flavon.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isoflavon kommt natürlich in Kleearten vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isoflavon kann durch Reaktion von o-Hydroxyphenylbenzylketon[S 1] mit Natriumstaub und Ethylformiat gewonnen werden.[1] Sie kann auch durch Dehydrierung von Isoflavanon[S 2] dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isoflavon ist ein von der Polyketidsynthase abgeleitetes Flavonoid. Es ist das Gerüst mehrerer Phytoöstrogene, darunter Genistein, Daidzein und Glycitein.[S 3][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Prem C. Joshi, Krishnasami Venkataraman: 113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of isoflavone. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1934, S. 513–514, doi:10.1039/JR9340000513.
- ↑ a b c d Datenblatt 3-PHENYL-4H-CHROMEN-4-ONE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2024 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Berdj Serge Kirkiacharian, Henri Chidiack: ChemInform Abstract: NEUARTIGE SYNTH. VON ISOFLAVANOLEN, ISOFLAVANON UND ISOFLAVON. In: Chemischer Informationsdienst. Band 4, Nr. 20, 1973, doi:10.1002/chin.197320311.
- ↑ Cayman Chemical: Isoflavone (3-Phenylchromone, NSC 135405, CAS Number: 574-12-9), abgerufen am 10. Mai 2024.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu o-Hydroxyphenylbenzylketon: CAS-Nr.: 2491-31-8, EG-Nr.: 811-798-2, ECHA-InfoCard: 100.242.549, PubChem: 137612, ChemSpider: 121272, Wikidata: Q83050143.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoflavanon: CAS-Nr.: 4737-27-3, PubChem: 160767, ChemSpider: 141259, Wikidata: Q27103415.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycitein: CAS-Nr.: 40957-83-3, PubChem: 5317750, ChemSpider: 4476508, Wikidata: Q3109347.