Isopyrazam
| Strukturformel | ||||||||||
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| Gemisch von zwei syn-Isomeren (oben) und zwei anti-Isomeren (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isopyrazam | |||||||||
| Andere Namen |
3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-9-(1-methylethyl)-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid | |||||||||
| Summenformel | C20H23F2N3O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 359,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,332 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
261–274 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Isopyrazam ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazole und Carboxamide.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isopyrazam ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist eine Mischung aus
- zwei syn-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und
- zwei anti-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid.[3]
Das technische Produkt enthält 78–100 % syn- und maximal 15 % der anti-Isomere.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isopyrazam wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Syngenta zur Bekämpfung des Black Sigatoka-Pilzes bei Bananen entwickelt und wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[5] In Europa war es vor allem als Fungizid bei Getreide vorgesehen.[4]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Isopyrazam als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff mit Wirkung zum 1. April 2013.[6] Im Mai 2022 wurde die Genehmigung von der EU-Kommission entzogen, da Isopyrazam mittlerweile als reproduktionstoxisch eingestuft worden war und die Rückstände in Lebens- und Futtermitteln nicht vernachlässigbar waren.[7]
In Deutschland und Österreich waren bis Juli 2022 gegen verschiedene Pilzkrankheiten beim Getreide Pflanzenschutzmittel (z. B. Bontima) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz keine.[8]
Isopyrazam wurde 2010 in England erstmals zugelassen.[9]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es gibt Hinweise darauf, dass Isopyrazam bei weiblichen Ratten Leber- und Uterustumore auslöst.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m Datenblatt Isopyrazam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Reaktionsmasse aus 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid [≥ 78 % Z-Isomere, ≤ 15 % E-Isomere relativer Anteil]; Isopyrazam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Alanwood: isopyrazam
- ↑ a b EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance isopyrazam. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2600.
- ↑ EPA: Pesticid Fact Sheet Isopyrazam (PDF; 6,4 MB), 5. Oktober 2011.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012 der Kommission vom 7. November 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Isopyrazam (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2022/782 der Kommission vom 18. Mai 2022 zum Widerruf der Genehmigung für den Wirkstoff Isopyrazam gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isopyrazam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
- ↑ Chemie.de: Syngenta erhält für Pflanzenschutzmittel Isopyrazam erste Zulassung in Europa, 1. April 2010.