Isovaleraldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isovaleraldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
92 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3902 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
Vorkommen
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Natürlich kommt Isovaleraldehyd unter anderem in Tee, Gerber-Akazien, dem Kampferbaum, Zitronengras, Echtem Lavendel, Tomaten, Äpfeln, Minzen, Pfefferminze, Pferdeminze, Wilden Bergamotten, Piment, Sandelholz, Kartoffeln, Gamander, Polei-Gamander, Mais und Ingwer vor.[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5] Es kommt auch als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris[6] vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.[7][8]
Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.[9] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[9]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Isovaleraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −3 °C, Zündtemperatur 210 °C) bilden.
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ISOPENTANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Isovaleraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
- ↑ ISOVALERALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 16. August 2023.
- ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
- ↑ Kosmetische Produkte / Alarmpheromone von Hornissen und Wespen. (PDF; 87 kB) Kantonales Laboratorium Basel, 21. September 2004, abgerufen am 22. August 2017.
- ↑ a b Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900 (PDF)
- ↑ Ammoniaklaboratorium Oppau, Bericht No. 2001, 2.1.1946 von Dr. Nienburg, Oxo-Arbeiten 1940-1944. ( vom 31. August 2011 im Internet Archive; PDF; 1,6 MB) Fischer-Tropsch.org
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butanal, 3-methyl-, abgerufen am 4. November 2014.