Jakub Holoubek begann 2008 mit dem Skeletonsport und gehört seitdem auch zum Nationalkader seines Landes. Im Dezember 2008 gab er sein internationales Debüt im Skeleton-Europacup und wurde in seinen beiden ersten Rennen in Altenberg jeweils 29. Einen Monat später belegte er bei den Junioren-Weltmeisterschaften 2009 in Königssee den 20. Platz. Mit einem 12. Rang in Königssee und Platz elf in Igls schob der Tscheche sich in der Saison 2009/10 in die Nähe der Top-Ten-Resultate. Diese Entwicklung konnte Holoubek in der Saison 2010/11 nicht ganz fortsetzen und kam über einen 16. Platz in Altenberg als bestem Resultat nicht hinaus. Dennoch wurde er von seinem Verband für die Skeleton-Weltmeisterschaft 2011 in Königssee nominiert, wo er den 29. Platz belegte.