Während seiner 50 Jahre andauernden Segelkarriere gewann er rund 250 Preise, die meisten davon mit seiner 18-Fuß-Yacht Florence. Im Jahr 1891 wurde John Mackenzie zum offiziellen Yachtvermesser in der Clyde Region ernannt, um die Yachthandicaps basierend auf der Bootsgröße und anderen Faktoren zu beurteilen und festzusetzen.