Juvabion
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Juvabion | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H26O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Öl[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 266,38 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Juvabion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene. Es wirkt als selektives Juvenilhormon. Juvabion verhindert bei Larven der Gemeinen Feuerwanze (Pyrrhocoris apterus) den Übergang zum Erwachsenenstadium. Die Tiere wachsen anormal in einem zusätzlichen Larvenstadium weiter und sterben dann ab.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es wird von der Balsamtanne gebildet, andere Tannenarten enthalten analoge Terpene zur Abwehr von Insekten.[3]
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Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1965 machten Karel Sláma und Carroll Williams die Zufallsentdeckung, dass Papier aus dem Holz der Balsamtanne effektiv Feuerwanzen fernhält, als Larven, die Sláma von Prag nach Boston mitbrachte, sich nach dem 5. Larvenstadium nicht in die Adultform umwandelten, sondern ein außerordentliches 6. und teilweise sogar 7. Larvenstadium einlegten. Dies konnte auf ein bestimmtes Papiertuch zurückgeführt werden, auf dem die Larven transportiert wurden. Daher gaben sie der Substanz den Namen „Paperfactor“.[4][5] 1966 wurde (+)-Juvabion erstmals isoliert.
Biosynthese
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Juvabion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2015.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jörg Bohlmann, John Crock, Reinhard Jetter, Rodney Croteau: Terpenoid-based defenses in conifers: cDNA cloning, characterization, and functional expression of wound-inducible (E)-α-bisabolene synthase from grand fir (Abies grandis). In: PNAS. Band 95, Nr. 12, 9. Juni 1998, S. 6756–6761, PMC 22624 (freier Volltext).
- ↑ K. Sláma, C. M. Williams: Juvenile hormone activity for the bug Pyrrhocoris apterus. In: PNAS. Band 54, Nr. 2, 1. August 1965, S. 411–414, PMC 219680 (freier Volltext).
- ↑ Karel Sláma, Carroll M. Williams: ‘Paper Factor’ as an Inhibitor of the Embryonic Development of the European Bug, Pyrrhocoris apterus. In: Nature. Band 210, Nr. 5033, 16. April 1966, S. 329–330, doi:10.1038/210329a0.