Kermessäure

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Strukturformel
Struktur Kermessäure
Allgemeines
Name Kermessäure
Andere Namen
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracencarbonsäure (IUPAC)
  • Kermesinsäure
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-anthrachinon-2-carbonsäure
  • C.I. 75460
  • C.I. Natural Red 3
Summenformel C16H10O8
Kurzbeschreibung

rote Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18499-92-8
PubChem 11727234
ChemSpider 9901950
Wikidata Q27162385
Eigenschaften
Molare Masse 330,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320 °C (Zers.)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302​‐​352​‐​305​‐​351​‐​338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kermessäure (Kermesinsäure) ist ein Anthrachinonderivat und Hauptbestandteil des roten Farbstoffs Kermes (unechtes Karmin). Die Verbindung ist das Aglycon der Karminsäure, dem Hauptbestandteil des echten Karmin.

Vorkommen und Verwendung

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Schildläuse Kermes ilicis

Die Kermessäure ist, ebenso wie die Karminsäure oder die Laccainsäuren, eine aus Schildläusen gewonnener Insektenfarbstoff. Sie ist die einzige farbige Verbindung, die im Kermes enthalten ist.[3]

Die chemische Struktur der Kermessäure wurde 1916 von Otto Dimroth aufgeklärt.[4][5]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Kermessäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2018.
  2. a b Eintrag zu Kermesic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. März 2019 (PDF).
  3. Mark C. Whiting: Die Farbstoffe in frühen Orientteppichen. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): Chemie in unserer Zeit. 15. Jahrgang, Nr. 6. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1981, S. 179–189.
  4. Perey Brigl: Die chemische Erforschung der Naturfarbstoffe. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1921, ISBN 978-3-663-03907-5, S. 43 ff., doi:10.1007/978-3-663-05096-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Otto Dimroth, Reinhold Fick: Über den Farbstoff des Kermes. In: Justus Liebig’s Annalen der Chemie. Band 411, Nr. 3, 1916, S. 315–338, doi:10.1002/jlac.19164110303.