Olsen war zunächst Buröleiter bei Ejnar Stensrud & Skien, ehe er ab 1915 mit Rudolf Ugelstadt die ReedereiOlsen & Ugelstad betrieb. Aufgrund des steigenden Ölbedarfs und der vielen Tonnageverluste im Ersten Weltkrieg wuchs die Reederei schnell. Von 1927 bis 1931 war Olsen Stadtrat in Oslo. Im Jahr 1942 war er von der Quisling-Regierung für vier Monate inhaftiert.