Laurenen
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Laurenen | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H32 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 272,5 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Laurenen ist ein polycyclisches Diterpen mit einer [5.5.5.7]Fenestren-Struktur.[2]
Die Verbindung wurde 1970 von Denis Lauren in Extrakten aus der Rimu-Harzeibe (Dacrydium cupressinum) entdeckt;[3] die korrekte Struktur wurde 1979 publiziert.[2] Es ist bis heute das einzige bekannte natürlich vorkommende Fenestran mit einem nur aus Kohlenstoff bestehenden Ringsystem.[4] Welche Funktion Laurenen in der Biologie der Rimu-Harzeibe erfüllt, ist derzeit unbekannt.[4] Seit die Struktur von Laurenen 1979 identifiziert wurde, sind drei Synthesen für das Molekül entwickelt worden.[5][6][7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Edward Corbett, Denis R. Lauren, Rex T. Weavers: The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum. Part 1. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1979, S. 1774–1790, doi:10.1039/P19790001774.
- ↑ History of Chemistry adorns site hoardings. University of Otago, 1. Dezember 2015, abgerufen am 29. Juni 2021 (englisch).
- ↑ a b Aicha Boudhar, Mélanie Charpenay, Gaëlle Blond, Jean Suffert: Fenestrane in der Synthese: einzigartige und inspirierende Grundgerüste. In: Angewandte Chemie. Band 125, Nr. 49, 2013, S. 13020–13032, doi:10.1002/ange.201304555.
- ↑ Michael T. Crimmins, Lori D. Gould: Intramolecular Photocycloaddition. Cyclobutane Fragmentation: Total Synthesis of (±)-Laurenene. In: Journal of the American Chemical Society. 1. September 1987, S. 6199–6200, doi:10.1021/ja00254a058.
- ↑ Paul A. Wender, Thomas W. Von Geldern, Barry H. Levine: Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 10. A concise, stereocontrolled total synthesis of (±)-laurenene. In: Journal of the American Chemical Society. 1. Juli 1988, S. 4858–4860, doi:10.1021/ja00222a072.
- ↑ Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F Tambunan, Yutaka Fujise, Shô Itô: Total synthesis of (±)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene. In: Tetrahedron Letters. 26. März 1987, S. 2537–2540, doi:10.1016/S0040-4039(00)95461-3.