Laurinsäuremethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Laurinsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H26O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
262–267 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,431 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Laurinsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Laurinsäuremethylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen in der Avocadofrucht. Sie wurde auch in Polygonum bistorta L.[5], Moschus- und Wald-Erdbeeren,[6] Äpfeln, Heidelbeeren, Rum, Kokosnuss, Trauben, Melonen, Papaya, Ananas, Brombeeren, Senf, Käse, Hopfenöl, Kognak, Weißwein, Kakao, Hafer, Pflaumen, Holundersaft, Loquat, Babacofrüchte (Carica pentagona Heilborn), Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Chinakohl, Muscheln, Kapstachelbeeren, Papaya, Bananen und Blauschimmelkäse nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Laurinsäuremethylester kann durch längeres Kochen von Laurinsäure mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Laurinsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Sie hat einen fettigen, blumigen Geruch, der an Wein erinnert.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Laurinsäuremethylester wird bei der Herstellung von Biodiesel verwendet. Die Verbindung kann auch zur selektiven Synthese des sekundären Amid-Tensids N-Methyllauroylethanolamid verwendet werden und wird auch als Aromastoff[4], Weichmacher und Duftstoff für die Hautpflege verwendet.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu METHYL LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Laurinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Methyl dodecanoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Methyl laurate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).