Lavandulol

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Strukturformel
Strukturformel beider Enantiomere des Terpens Lavandulol
(R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten)
Allgemeines
Name Lavandulol
Andere Namen
  • (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • (RS)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • (R)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • (S)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58461-27-1
EG-Nummer 261-264-2
ECHA-InfoCard 100.055.676
PubChem 94060
ChemSpider 84888
Wikidata Q616128
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,878 g·cm−3 [3]

Brechungsindex

1,47 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lavandulol ist der Trivialname der acyclischen Verbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.

Echter Lavendel

Lavandulol ist ein Terpen, das in Lavendelöl und in Wermutkraut[4] vorkommt.

Lavandulol ist chiral. Somit gibt es die Stereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol. (R)-Lavandulol hat einen schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.[2] Beide sind klare Flüssigkeiten.

(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in der Pheromonforschung gewonnen. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon bei Schmierläusen identifiziert worden.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. a b Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)
  3. a b c Datenblatt (±)-Lavandulol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).