Lester Lescay sammelte 2016 erste Erfahrung in Weitsprungwettkämpfen gegen die nationale Konkurrenz und brachte es auf eine Bestweite von 7,18 m. 2017 qualifizierte er sich für die U18-Weltmeisterschaften in Nairobi. Dabei zog er in das Finale ein und gewann darin mit neuer Bestleistung von 7,79 m die Silbermedaille. 2018 übertraf er im Juni erstmals die Acht-Meter-Marke in einem Wettkampf. Ende des Monats gewann er die Silbermedaille bei den Kubanischen U20-Meisterschaften. Anfang Juli nahm er in Tampere an den U20-Weltmeisterschaften teil, verpasste mit 7,36 m allerdings den Einzug in das Finale.[1] Im Oktober trat er in Buenos Aires bei den Olympischen Jugendspielen an und konnte im Finale mit einem Sprung auf 7,89 m die Goldmedaille gewinnen. 2019 siegte Lescay bei den Kubanischen U20-Meisterschaften.
Im Februar 2020 steigerte er seine Bestleistung auf 8,28 m. Damit ist er für die Olympischen Sommerspiele in Tokio qualifiziert.[2] Dort ging er Ende Juli an den Start, kam in der Qualifikation allerdings nicht über 7,69 m hinaus, wodurch er einen der hinteren Plätze belegte.[3]
Im März 2022, als er sich in Spanien zu einem Wettbewerb aufhielt, verließ er die kubanische Delegation.[4]