Levobunolol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levobunolol
Andere Namen	(S)-5-[3-(1,1-Dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon
Summenformel	C17H25NO3 (Levobunolol) C17H25NO3·HCl (Levobunolol·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 47141-42-4 (Levobunolol) 27912-14-7 (Levobunolol·Hydrochlorid) PubChem 39468 ChemSpider 36089 DrugBank DB01210 Wikidata Q408556
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01ED03
Wirkstoffklasse	Betablocker
Eigenschaften
Molare Masse	291,39 g·mol−1 (Levobunolol) 327,85 g·mol−1 (Levobunolol·HCl)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–211 °C (Levobunolol·HCl)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	78 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Levobunolol·HCl) 1220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Levobunolol·HCl) 25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Levobunolol·HCl) 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Levobunolol·HCl)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levobunolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, der in Form von Augentropfen zur Behandlung von erhöhtem Augeninnendruck (okuläre Hypertension) und chronischem Weitwinkelglaukom eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Levobunolol-haltige Augentropfen werden eingesetzt zur Behandlung des Glaukoms (Weitwinkelglaukom=Offenwinkelglaukom); bei erhöhtem Augeninnendruck; nach chirurgischen Eingriffen am Auge, verbunden mit okulärer Hypertension; Glaukom bei Benzalkoniumchlorid-Allergie. Sobald der Augeninnendruck gut eingestellt ist, genügt eine Anwendung täglich. Kontaktlinsen sind vor jeder Applikation herauszunehmen und erst 15 Minuten nach der Anwendung wieder einzusetzen.

Spezielle Dosierungsanweisungen:
Kann der Augeninnendruck nicht genügend gesenkt werden, ist eine Kombination mit Pilocarpin oder anderen Miotika und/oder Epinephrin oder Dipivefrin und/oder systemisch applizierte Carboanhydrasehemmer, wie beispielsweise Acetazolamid, möglich.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Asthma bronchiale (auch in der Anamnese); chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD); Sinusbradykardie; AV-Block 2. und 3. Grades; Herzinsuffizienz; kardiogener Schock.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei simultaner systemischer oder lokaler Anwendung von Steroiden müssen die Druckwerte sorgfältig und fortlaufend kontrolliert werden.

Besondere Patientengruppen

Bei Patienten mit schweren Herzkrankheiten in der Anamnese muss die Pulsfrequenz überwacht werden. Bei vorangegangenen Augenoperationen sollte die Augendruckkontrolle sorgfältig und in häufiger Frequenz erfolgen. Regelmäßige Überwachung des intraokularen Druckes und der Kornea ist angezeigt. Blutzuckerkontrollen bei Diabetikern sind angezeigt.

Chemische und pharmazeutische Informationen

Herstellung

Levobunolol wird ausgehend von 5-Hydroxy-1-tetralon hergestellt. Die Alkylierung der phenolischen Hydroxygruppe liefert 5-(2,3-Epoxypropxy)-1-tetralon. Es folgt die Ringöffnung des Epoxides mit tert-Butylamin zum racemischen Aminoalkohol. Die Racematspaltung des Aminoalkohols mit (R,R)-Weinsäure liefert das enantiomerenreine Levobunolol.

Geschichtliches

Levobunolol wurde 1970 von Warner Lambert patentiert und ist als Betasympatholytikum und Antihypertensivum unter anderem zur Glaukombehandlung vom international tätigen Pharmaunternehmen Allergan, Inc unter dem Handelsnamen Vistagan^® im Vertrieb.

Handelsnamen

Levobunolol ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vistagan im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!