Gregory begann ihre Karriere an der University of Miami und wurde während ihrer vier Jahre jeweils zum All-American gewählt. Zusammen mit ihrer langjährigen Doppelpartnerin Ronnie Reis, mit der sie später auch teilweise im professionellen Tennis auf der WTA Tour zusammen spielte, gewann sie im Jahr 1986 die ITA National Indoor Championship.[1]
Ihre größten Erfolge erzielte Gregory im Doppel, in dem sie neben sieben Titeln auf der WTA-Tour auch sieben Titel in ITF-Turnieren gewann. Ihre beste Platzierung im Doppel erreichte sie mit Weltranglistenrang 17 am 8. April 1991, nachdem sie mit dem Viertelfinaleinzug bei den Australian Open 1991 ihren größten Erfolg auf Grand-Slam-Ebene feierte.
Nach ihrer aktiven Karriere wurde sie Tennistrainerin an verschiedenen US-amerikanischen Universitäten, unter anderem an der Florida State University und der University of North Carolina, und wurde während ihrer Tätigkeit mit diversen Auszeichnungen bedacht.[2]
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Südafrika
San Juan
Ronni Reis
Jill Hetherington
Manon Bollegraf
Leila Mes’chi
Leipzig
Jo Durie